Dolina nació en Morse,​ cerca de Baigorrita, en la provincia de Buenos Aires, y pasó su primera infancia en la localidad bonaerense de Caseros. Su madre, Delfa Virginia Colombo (1922-1994), era maestra.​ Su padre, «El Bebe» Dolina, era el contador de Plavinil Argentina.
Estudió música y literatura desde la juventud. Tuvo diversos empleos. Se sabe que fue operario de ENTEL​ y estudiante de Derecho.
A los 22 años abandonó la carrera de Derecho y estuvo desempleado. En una fiesta conoció a Manuel Evequoz quien, interesado por la fina inteligencia y el humor de Dolina, trabó amistad y le consiguió trabajo en una agencia publicitaria. Esto significó su introducción en los medios de comunicación y el descubrimiento de su vocación en el ambiente. Dolina fue un gran amigo de Evequoz y en él está inspirado su personaje Manuel Mandeb. Evequoz pertenecía a Montoneros y desapareció durante la dictadura de 1976. El personaje fue creado mientras Evequoz vivía. No obstante, sus textos serían publicados en la década siguiente.
Desde su juventud fue aficionado al tango, a la filosofía y la literatura. La mujer tiene un rol fundamental en su discurso y aun en sus motivaciones, cuando afirma que «todo lo que hago lo hago para levantar minas». Esa cita es erróneamente atribuida a Dolina, ya que en verdad pertenece al humorista Caloi, que lo puso en boca del personaje Alexis Dolinades, inspirado en él. Dolina retoma esta afirmación en su obra Lo que me costó el amor de Laura (1998): «Se ha dicho que el hombre hace todo lo que hace con el único fin de enamorar mujeres»
A principios de la década de 1970, Dolina inició su carrera en publicidad y escribió artículos para Satiricón, una revista que, por medio del humor, comentaba temas de la política, sociedad y estilo de vida del momento. Durante este período trabajó con Carlos Trillo, quien también se dedicaba a la publicidad y se convertiría luego en un exitoso guionista de historietas.
En 1978, después de que la revista Satiricón fuese clausurada por la Junta Militar que gobernaba el país, Dolina comenzó a escribir para la revista Humor. Durante esos años, Dolina se dedicó a escribir sobre el honor, el amor, la amistad y hasta creó cierta mitología centrada en personajes como el Ángel Gris de Flores, el escritor ficticio Manuel Mandeb y otros. Esas historias fueron publicadas en el libro Crónicas del Ángel Gris en 1987 y más tarde transformadas en un musical. Estos personajes aparecerían en varios de sus libros posteriores.
En 2011 fue una de las voces de las piezas publicitarias del Banco Provincia.

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